Castiglion Alto

Nella storia di Monteriggioni anche gli insediamenti circostanti rivestono un ruolo importante, come ad esempio Castiglionalto, costruito in eccellente posizione di controllo sulla Via Francigena.

Dopo essere stato conquistato e demolito dai fiorentini nel 1158, nel 1238 il castello fu acquistato da Ghinibaldo di Saracino, figlio di un monaco di Abbadia Isola, che sposò Sapia dei Salvani, resa celebre per essere stata citata da Dante nel XIII canto del Purgatorio.

Per l'amarezza di non aver avuto una discendenza maschile, nel 1265 Ghinibaldo fondò un ospedale nel castello di Castiglione, che ormai portava il nome del suo ambizioso possessore (Castiglion Ghinibaldi, successivamente Castiglione dei Piccolornini, oggi Castiglionalto) .