La Via Francigena
Nel corso dei secoli la Via Francigena ha subito un'evoluzione di tracciati che ne hanno caratterizzato le tappe storiche; la via Cassia romana ha originato un primo tracciato longobardo seguito poi cla quello dei Franchi, determinando così quella "Romea" percorsa dai vianclanti nei loro pellegrinaggi sia verso Roma e Gerusalemme, sia verso i paesi d'Oltralpe.
Di conseguenza la Via Francigena costituì l'elemento fondamentale per lo sviluppo urbano clei centri che toccava: proveniendo da nord e superata San Gimignano, la strada si immetteva nella valle dell'Elsa e, attraversandola, si dirigeva verso Badia a Isola, la fiorente abbazia benedettina sorta intorno all'anno 1000 nella piana ai piedi ciel Monte Maggio in vista di Monteriggioni, per giungere a Siena, Lungo il tracciato dell'antica Via Francigena - l'asse viario che univa Roma all'Europa Monteriggioni è un luogo quasi fuori del tempo dove arte, storia e paesaggio si fondono in un raro esempio di naturale bellezza.
Le fortificazioni di "Mons Regionis", nate attorno ad un preesistente insediamento rurale di origine longobarda, risalgono all'anno 1214 (per volontà dell'allora Podestà di Siena come ricorda un'epigrafe in latino posta a lato della Porta Romea), per difendere la frontiera nord e contrastare così il potere espansionistico di Firenze.
L'immagine poetica dell'Alighieri è la sola testimonianza d'età medievale che si conosca, e che stima l'altezza delle mura in circa 10 metri e un uguale sviluppo in sopraelevazione delle torri.
Una singolare caratteristica del castello di Monteriggioni è che il fossato perimetrale - realizzato tra il 1229 ed il 1230 ma di cui non rimangono che pochi segni - sembra venisse riempito di carboni da incendiare al momento dell'assedio ..
La cinta muraria, scandita da 14 torri quadrangolari (una quindicesima è visibile solo dall'interno), è di circa 560 metri ed è percorsa, alla sua sommità, da un cammino di ronda con sottopassi al livello delle torri rialzate. Si accede al castello dalle uniche due pone, una rivolta verso Firenze (Porta San Giovanni) e l’altra verso Siena, (detta Porta Franca o Romea), sono entrambe ben conservate.
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